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Date  |
League | Home team | Away team | HT | FT | Info | Goals |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 24.07.2008 | Friendly Club | Herkules | Tottenham | 1:1 | 1:1 | 
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| 28.07.2008 | Friendly Club | Norwich | Tottenham | 1:2 | 1:5 |
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| 30.07.2008 | Friendly Club | Leyton O. | Tottenham | 1:0 | 1:5 |
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| 01.08.2008 | Friendly Club | Celtic | Tottenham | 0:1 | 0:2 |
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| 03.08.2008 | Friendly Club | Dortmund | Tottenham | 0:1 | 0:3 |
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| 04.08.2008 | Friendly Club | Rush. & D. | Tottenham | 2:3 | 2:4 |
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| 10.08.2008 | Friendly Club | Tottenham | Roma | 3:0 | 5:0 |
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| 16.08.2008 | England - Premier League | M brough | Tottenham | 0:0 | 2:1 |
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| 23.08.2008 | England - Premier League | Tottenham | Sunderland | 0:0 | 1:2 |
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| 31.08.2008 | England - Premier League | Chelsea | Tottenham | 1:1 | 1:1 |
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| 15.09.2008 | England - Premier League | Tottenham | Aston Villa | 0:1 | 1:2 |
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| 18.09.2008 | UEFA - Europe League | Tottenham | Wisla K. | 1:1 | 2:1 |
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| 21.09.2008 | England - Premier League | Tottenham | Wigan | 0:0 | 0:0 |
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| 24.09.2008 | England - Carling League Cup | Newcastle | Tottenham | 0:0 | 1:2 |
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| 28.09.2008 | England - Premier League | Portsmouth | Tottenham | 1:0 | 2:0 |
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| 02.10.2008 | UEFA - Europe League | Wisla K. | Tottenham | 0:0 | 1:1 |
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| 05.10.2008 | England - Premier League | Tottenham | Hull | 0:1 | 0:1 |
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| 19.10.2008 | England - Premier League | Stoke | Tottenham | 1:1 | 2:1 |
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| 23.10.2008 | UEFA Cup - Group D | Udinese | Tottenham | 1:0 | 2:0 |
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| 26.10.2008 | England - Premier League | Tottenham | Bolton | 1:0 | 2:0 |
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| 29.10.2008 | England - Premier League | Arsenal | Tottenham | 1:1 | 4:4 |
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| 01.11.2008 | England - Premier League | Tottenham | Liverpool | 0:1 | 2:1 |
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| 06.11.2008 | UEFA Cup - Group D | Tottenham | Dinamo Z. | 2:0 | 4:0 |
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| 09.11.2008 | England - Premier League | Man. City | Tottenham | 1:1 | 1:2 |
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| 12.11.2008 | England - Carling League Cup | Tottenham | Liverpool | 3:0 | 4:2 |
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| 15.11.2008 | England - Premier League | Fulham | Tottenham | 1:0 | 2:1 |
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| 23.11.2008 | England - Premier League | Tottenham | Blackburn | 1:0 | 1:0 |
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| 27.11.2008 | UEFA Cup - Group D | NEC | Tottenham | 0:1 | 0:1 |
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| 30.11.2008 | England - Premier League | Tottenham | Everton | 0:0 | 0:1 |
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| 03.12.2008 | England - Carling League Cup | Watford | Tottenham | 1:1 | 1:2 |
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| 08.12.2008 | England - Premier League | West Ham | Tottenham | 0:0 | 0:2 |
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| 13.12.2008 | England - Premier League | Tottenham | Man Utd | 0:0 | 0:0 |
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| 18.12.2008 | UEFA Cup - Group D | Tottenham | Sp Moscow | 0:2 | 2:2 |
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| 21.12.2008 | England - Premier League | Newcastle | Tottenham | 1:1 | 2:1 |
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| 26.12.2008 | England - Premier League | Tottenham | Fulham | 0:0 | 0:0 |
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| 28.12.2008 | England - Premier League | WBA | Tottenham | 0:0 | 2:0 |
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| 02.01.2009 | England - FA Cup | Tottenham | Wigan | 0:0 | 3:1 |
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| 06.01.2009 | England - Carling League Cup | Tottenham | Burnley | 0:1 | 4:1 |
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| 11.01.2009 | England - Premier League | Wigan | Tottenham | 0:0 | 1:0 |
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| 18.01.2009 | England - Premier League | Tottenham | Portsmouth | 0:0 | 1:1 |
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| 21.01.2009 | England - Carling League Cup | Burnley | Tottenham | 1:0 | 3:0 |
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| 24.01.2009 | England - FA Cup | Man Utd | Tottenham | 2:1 | 2:1 |
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| 27.01.2009 | England - Premier League | Tottenham | Stoke | 3:0 | 3:1 |
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| 31.01.2009 | England - Premier League | Bolton | Tottenham | 1:0 | 3:2 |
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| 08.02.2009 | England - Premier League | Tottenham | Arsenal | 0:0 | 0:0 |
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| 19.02.2009 | UEFA - Europe League | Shakhtar | Tottenham | 0:0 | 2:0 |
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| 23.02.2009 | England - Premier League | Hull | Tottenham | 1:1 | 1:2 |
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| 26.02.2009 | UEFA - Europe League | Tottenham | Shakhtar | 0:0 | 1:1 |
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| 01.03.2009 | England - Carling League Cup | Man Utd | Tottenham | 0:0 | 0:0 |
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| 04.03.2009 | England - Premier League | Tottenham | M brough | 3:0 | 4:0 |
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| 07.03.2009 | England - Premier League | Sunderland | Tottenham | 1:0 | 1:1 |
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| 15.03.2009 | England - Premier League | Aston Villa | Tottenham | 0:1 | 1:2 |
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| 21.03.2009 | England - Premier League | Tottenham | Chelsea | 0:0 | 1:0 |
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| 04.04.2009 | England - Premier League | Blackburn | Tottenham | 0:1 | 2:1 |
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| 11.04.2009 | England - Premier League | Tottenham | West Ham | 0:0 | 1:0 |
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| 19.04.2009 | England - Premier League | Tottenham | Newcastle | 1:0 | 1:0 |
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| 25.04.2009 | England - Premier League | Man Utd | Tottenham | 0:2 | 5:2 |
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| 02.05.2009 | England - Premier League | Tottenham | WBA | 1:0 | 1:0 |
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| 09.05.2009 | England - Premier League | Everton | Tottenham | 0:0 | 0:0 |
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| 16.05.2009 | England - Premier League | Tottenham | Man. City | 1:0 | 2:1 |
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| 24.05.2009 | England - Premier League | Liverpool | Tottenham | 1:0 | 3:1 |
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| 15.08.2009 | England - Premier League | Tottenham | Liverpool |
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